In der Adventszeit verwandelt sich Willingen im hessischen Teil des Sauerlands in ein weihnachtliches Gesamtkunstwerk. Die gesamte Weihnachtszeit hindurch werden im „Willinger Wintermärchen" die Fachwerkfassaden des Städtchens festlich beleuchtet. Gleichzeitig werden festliche Aktionen geboten: Adventssingen, Zithermusik, Bastelstunden, Pferdeschlittenfahrten, Adventskaffee mit Stollen und Plätzchen, Gänseessen und vieles mehr. Ende der Feierlichkeiten ist am 2. Januar 2011. 

Die Willinger Hotels und Pensionen bieten in dieser Zeit besondere Übernachtungspauschalen an. Das Paket "Weihnachten und Silvester in Willingen" im Hotel Hochsauerland etwa beinhaltet zwölf Übernachtungen mit Halbpension, Weihnachtsfeier mit Geschenk, Silvester-Gala, Rahmenprogramm mit Rundfahrten und Konzertabenden und einiges mehr ab 1140 Euro (21. Dezember bis 2. Januar). Das Vier-Sterne-Haus Parkhotel Willingen bietet im gleichen Zeitraum eine Weihnachten-und-Silvester-Pauschale inklusive Halbpension, Weihnachts- und Silvesterfeier und verschiedene Veranstaltungen ab 898 Euro (im Zwei-Sterne-Gästehaus).

Im Zentrum der Winteraktivitäten in Willingen steht natürlich auch über dieses Datum hinaus der Wintersport: Das Herzstück des Viessmann Winterparks Willingen bildet das Skigebiet Willingen mit seinen 25 beschneiten Pisten von insgesamt 8,5 Kilometern Länge, zwölf Liftanlagen und 15 Skihütten und Restaurants. Aber auch die umliegenden Ortsteile Usseln und Schwalefeld bieten alpines Skivergnügen. Insgesamt gibt es in der Region 22 Skilifte mit 18 Kilometern präparierter Pisten.

Für nordische Winterportler bietet Willingen 80 Kilometer gespurter Loipen, sowohl klassisch als auch Skating. Wer es ruhiger angehen lassen will, hat hier auch die Möglichkeit für ausgedehnte Schneeschuhtouren und Winterwanderungen: 30 Kilometer Winterwanderwege stehen zur Auswahl. Dazu gibt es Rodelhänge und eine Eissporthalle.

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